Năm 1908, mối tình của ông với đội bóng áo sọc đỏ đen chính thức kết thúc khi Liên đoàn bóng đá Italia quyết định sẽ không cấp phép cho các cầu thủ nước ngoài để nhường chỗ cho các tài năng bản địa. Kilpin sau đó lập gia đình với Maria Capau, một cô gái người Ý đến từ thành phố Lodi. Ông đã sống tại đó cho đến khi qua đời vào ngày 22 tháng 10 năm 1916 sau nhiều năm vật lộn với chứng nghiện rượu.

Trong những năm 1990, là một nhà sử học nghiệp dư tên là Luigi La Rocca phát hiện ra thi hài của Kilpin tại nghĩa trang thành phố ở Milan sau nhiều năm tìm kiếm, mà từ lâu đã được cho là đã bị mất tích. Đó là một vực nghĩa trang dành cho người Tin Lành. Vì vậy trong năm 1999, nhân kỷ niệm 100 năm câu lạc bộ ra đời, AC Milan đã đưa ông về an nghỉ với một tấm bia mộ mới tại nghĩa trang nổi tiếng Graveyard Monumental.[1] Sau một thỉnh thư, ngày 2 tháng 11 năm 2010, Kilpin được giới thiệu vào Famedio, nhà nguyện chính của khu nghĩa trang, nơi những ngôi mộ của những danh nhân lừng lẫy nhất của thành phố được đặt.[4]